Gia đình của Bảo Anh ngày trước cũng gặp nhiều khó khăn. Từ An Lộc, Bình Long, Bình Phước, cả nhà cùng xuống Sài Gòn lập nghiệp với hai bàn tay trắng cùng nghề nấu cháo gà gia truyền. Quán ăn của gia đình cô hiện ở quận 5.

Năm 2009, Bảo Anh đoạt giải đồng hạng với Văn Mai Hương tại ‘Tiếng Ca Học Đường’ với ca khúc ‘Ăn khế trả vàng’. Có người từng nhận xét về giọng hát khi đó của Bảo Anh như sau: "Nguyễn Hoài Bảo Anh hát rất có cá tính, tố chất nhí nhảnh ấn tượng, giọng “teen” đặc trưng, khí chất vui nhộn, thanh cao, phong cách biểu diễn khá chuyên nghiệp, trang phục hợp bài hát và ấn tượng, dĩ nhiên là đẹp sắc sảo rồi tuy nhiên giọng hát chưa được tình cảm trầm ấm, chưa có nét trữ tình trong giai điệu. Cần luyện các ca khúc trầm ấm, tình cảm, nhịp điệu bài hát chậm nhưng sâu lắng!".

Năm 2010, Bảo Anh tiếp tục đoạt giải triển vọng cuộc thi H2T Icon 2010 do Báo Hoa học trò tổ chức. Năm 2012, Bảo Anh chinh phục được trái tim của 2 ca sĩ Thu Minh cùng nam ca sĩ nhạc rock Trần Lập trong cuộc thi Giọng hát Việt bằng chất giọng trong sáng và ngọt ngào. Thậm chí, nữ ca sĩ Hồ Ngọc Hà còn ví Bảo Anh như một Taylor Swift của Việt Nam.

Ngoài được biết đến với vai trò là ca sĩ, Bảo Anh còn được biết đến với vai trò diễn viên khi tham gia các phim như Nhà có 5 nàng tiên, Vừa đi vừa khóc...